Знаете, Кентавр, мне эти его расставания с девушками и друзьями видятся такой обратной связью с их стороны. Что людей не устраивает когда с ними общаются так как общается ваш друг.
Как мы вообще еще с раннего детства узнаем о том, что по отношению к окружающим можно делать, а что нет? По их обратной связи. Наказала мама, поругала, нашлепала по попе, значит так лучше больше не делать. Обошлось без неприятных последствий - значит можно и дальше так же действовать - ничем плохим это для ребенка не грозит.
И потом тоже мы ориентируемся на реакции окружающих и корректируем в зависимости от них свое поведение. А вы своему другу не даете это сделать. Построить в сознании цельную картину мира и понять, что никто вечно не будет терпеть его отвратительный характер.
Если бы вы ему сказали что-то типа того, что не намерены слушать гадости о вашей девушке, и после этого ваше общение бы прекратилось, он бы тогда остался совсем один. И вынужден бы был пересмотреть свое поведение. И после этого он бы может быть общался с вами по-человечески, и может быть не только с вами. А так.... Его схема поведения работает нормально, вы с ним не спорите, глотаете все что он вам выдает, к чему тогда ему меняться.